Старшая школа DxD New OVA

В академии Куо царит предпраздничная суета — Иссей и его друзья готовятся к рождественскому балу, который должен стать самым грандиозным событием года. Однако идиллию нарушает внезапное появление загадочной девушки по имени Росвейсс, которая представляется новым учителем и одновременно агентом падших ангелов. Она заявляет, что её миссия — проверить боевую готовность рейтинговых игроков, и устраивает серию неожиданных испытаний для всего гарема Иссея. Пока Риас и Асия пытаются наладить контакт со строгой наставницей, а Конеко и Акено подозревают её в шпионаже, сам Иссей оказывается втянут в череду неловких ситуаций: то случайно подглядывает за переодеванием учительницы, то проваливает экзамен по магии прямо перед балом. В довершение всего, Росвейсс объявляет, что победитель турнира между учениками получит право на любое желание, и все девушки немедленно начинают сражаться за возможность провести Рождество с Иссеем наедине.

Параллельно выясняется, что за строгим фасадом Росвейсс скрывает глубокую личную драму — она потеряла свою силу из-за проклятия, наложенного бывшим возлюбленным из лагеря падших ангелов. Иссей, движимый своим неизменным желанием защищать всех, кто ему дорог, решает помочь ей вернуть утраченное, даже если для этого придётся пропустить бал. Вместе с Риас и остальными членами Гремори он отправляется в запретное измерение, где сталкивается с армией падших ангелов и их лидером — коварным Кокутэем, который предлагает Иссею сделку: сила в обмен на предательство друзей. Кульминацией становится битва на крыше академии под падающим снегом, где Иссей, используя свой Драйв Дракона и поддержку всех девушек, не только разрушает проклятие, но и доказывает, что истинная сила рождается из веры в близких. В финале Росвейсс, освобождённая от груза прошлого, присоединяется к празднику, а Иссей получает неожиданный рождественский подарок от каждой из девушек, окончательно запутываясь в сладкой ловушке своего гарема.